Vi får följa David Foster Wallace – författare till romanen ”In nite Jest” och som begick självmord år 2008 – under en bokturné i början av hans karriär. Wallace får sällskap av Rolling Stone-reportern David Lipsky och mellan de båda skribenterna växer svartsjuka och konkurrens fram alltmedan de diskuterar kvinnor, depressioner och kändisskapets för och nackdelar. Bygger på verkliga händelser.