Owen Wilson spelar Jack Ryan, en sympatisk dagdrivare vars talanger ligger på gränsen till vad som är lagligt. Han hoppas att ett miljöombyte ska ge honom lite tur och reser till Hawaii. I den exotiska surfingmiljön på Ohau upptäcker han snart att vare sig han söker en ny romans eller en ny kupp lockar frestelser över allt. Jack tar ett byggjobb för Ray Ritchie (Gary Sinise), en skum fastighetsentreprenör som bygger ett bostadsområde mot de lokala invånarnas vilja. Nästan omedelbart hamnar Jack i bråk med Rays förman Lou. En domare (Morgan Freeman) blir imponerad av Jacks slagsmålstalanger och erbjuder honom ett jobb under tiden som domaren visar ett ovanligt stort intresse i Jacks kriminella förflutna och osäkra framtid. En dag kliver Nancy Hayes (Sara Foster) in i Jacks liv och planerar att förföra honom för att få hjälp att stjäla 200 000 dollar från självaste Ray. Vem sätter egentligen dit vem och vem kan man lita på?