În noul film „Christopher Robin și Winnie de Pluș” îl regăsim pe Christopher Robin adult, capul unei familii tipice din clasa muncitoare, copleșit de stres și responsabilitate. Însă, exact când are nevoie mai mare, îl reîntâlnește pe prietenul lui din copilărie, Winnie de Pluș, care îl va ajuta să rezolve o situație complicată la serviciu, dar și să redescopere plăcerile vieții.