Atunci când gestionarul de fonduri speculative, milionarul James (Will Farrell) este arestat pentru fraudă și trimis să-și ispășească pedeapsa la San Quentin, judecătorul îi dă 30 de zile pentru a-și pune afacerile în ordine. Disperat, el se adresează lui Darnell (Kevin Hart) pentru ca acesta să-l pregătească pentru viața dincolo de gratii. Dar, în ciuda presupunerilor lui James, Darnell este un proprietar al unei mici afaceri, care muncește din greu și care nu a primit nici măcar o amendă de circulație, darămite să fi stat la închisoare.