Celeste e Jesse conheceram-se na escola, casaram-se cedo e agora estão cada vez mais distantes um do outro. Com 30 anos, Celeste é a decidida proprietária de uma empresa de consultoria de media, Jesse está novamente desempregado e sem pressa para fazer qualquer coisa da vida. Celeste está convencida que a melhor coisa a fazer é divorciar-se de Jesse – ela está no auge da sua vida, ele está sem qualquer rumo, e se decidirem avançar já com o divorcio pelo menos podem continuar bons amigos. Jesse aceita passivamente essa transição para a amizade, apesar de ainda estar apaixonado por Celeste. Mas à medida que a separação se vai tornando uma realidade, Celeste apercebe-se que foi o elemento dominador na relação, e sente que a sua decisão de se separar, que antes lhe parecia madura e sensata, foi antes impulsiva e egoísta. Durante as mudanças turbulentas que vão ocorrendo nas suas vidas, acabam por descobrir que, para amar alguém verdadeiramente, podemos ter de deixar essa pessoa partir.