John (John C. Reilly) é um homem divorciado cuja vida social está estagnada. Incentivado pela sua ex-mulher Jamie (Catherine Keener), ele vai a uma festa e é lá conhece Molly (Marisa Tomei), por quem se apaixona perdidamente. Só que ela aparenta esconder algo, o que faz com que John na visite a sua casa. Um dia ele segue-a e descobre o motivo de tanto segredo: Cyrus (Jonah Hill), seu filho de 21 anos que tem uma relação não convencional com a mãe. Tentando protegê-la e sem a menor vontade de dividi-la com outra pessoa, Cyrus entra em conflito com John pela atenção de Molly. Cyrus mostra um ponto de vista bem elaborado, engraçado, e por vezes triste sobre o amor e os problemas familiares na Los Angeles dos dias de hoje...