O homem. O mito. O começo. É o ano dos calouros na Faculdade Coolidge e Van Wilder (Jonathan Bennett) está pronto para festejar. Para seu desapontamento, todas as garotas fizeram voto de castidade e um inspetor linha-dura é quem governa a faculdade. Van então embarca numa épica cruzada para ficar com Kaitlin, a garota mais quente do campus, e livrar sua faculdade da opressão sexual e da falta de farra. Um filme hilariante, onde nenhuma chefe de torcida deverá ser intocável e nenhum barril de chope deverá ficar lacrado.