Alt ser ut til å gå den riktige veien i unge Gilly Nobles (Chris Klein) liv. Han liker jobben sin, han skal gifte seg med drømmekvinnen Jo (Heather Graham) og han er nær ved å spore opp sine biologiske foreldre. Men alt dette går dessverre i vasken, og ett år senere prøver han å vinne Jo tilbake samt få orden på livet sitt igjen. I mellomtiden har Jo forlovet seg med en velholden mann, som sammen med Jos snobbete mor, ikke har tenkt å gi Jo fra seg uten kamp. Utfallet blir kaotisk når vår helt kommer opp i denne komiske situasjonen etter den andre. Alt for å vinne sin kjære tilbake.