Etter at Jessie avbryter sin tredje forlovelse, lover hun seg selv å aldri mer gå inn i et seriøst forhold før hun finner den rette. Men plutselig dukker den sjarmerende og permanent single Aiden opp. Det Jessie ikke vet er at Aiden har veddet med vennene sine om at han kan få hvilken som helst kvinne til å gifte seg med ham før julaften. Og den er bare fire uker unna.