ニューヨーク、ブルックリン。アンナとウィルは長くつきあってきた仲良しカップル。初恋、初キス、初体験…すべての経験においてお互いが初めて。アンナの30歳の誕生日を目前に、なんとなく【結婚】を意識するふたり。しかし、そんなふたりをずっと見てきた親友たちが、酔った勢いでイジワルな質問をする。「お互いしか知らなくて、ほんとうにいいの？」ふたりはお互いの愛を確かめるためにも、たった一度だけウワキを許すことに―。