Le documentaire d'une heure présente des séquences rares de Johnny Cash, de Willie Nelson et de Willie Nelson et de Kris Kristofferson lors des dernières séances d'enregistrement des Highwaymen en 1994. Les bonus comprennent des interviews originales du producteur Don Was, de nouvelles interviews de Kris Kristofferson, Jessi Colter et Shooter Jennings et la vidéo de musique pour le “If He Came Back Again.”