Waymon a un excellent travail dans l'immobilier et un avenir prometteur, mais il est également pris au piège d'une relation à long terme sans amour. Il rencontre Natalie, une belle hipster qui saute en boîte, et tombe rapidement amoureux. Réalisant qu'il n'est tout simplement pas assez cool pour l'attirer tout seul, il demande l'aide de son ami Bobby, un beau parleur à l'esprit libre qui travaille dans la salle du courrier de l'entreprise de Waymon et utilise la situation difficile comme levier pour progresser dans l'entreprise.