Alors que Sting dépassait The Police pour entrer dans sa carrière solo et encore plus avec les jeunes musiciens de jazz Brandford Marsalis et Kenny Kirkland, il rencontra le vénérable Gil Evans qui avait embrassé le rock dans le passé avec ses enregistrements de big band de morceaux de Jimi Hendrix. Ces enregistrements live de Pérouse, en Italie en 1987 (plus un enregistrement antérieur d'Evans de 1976) fusionnent le travail des deux principes accompagnés par des sidemen de renom. Cette soirée comprenait des morceaux Hendrix ("Little Wing") et Sting ("Tea in the Sahara", "Consider Me Gone") en plus du classique "Strange Fruit" de Billy Holiday.