A la fin des années cinquante, Jack Weil, un joueur de pocker professionnel, se rend à la Havane pour y disputer une très importante partie. En chemin, il rencontre Roberta une jeune femme engagée aux côtés des forces révolutionnaire de Fidel Castro. Mariée au leader du groupe Duran, Jack tombe immédiatement amoureux de la belle. Mais quelques heures après leur arrivée, la rumeur de l'exécution de Duran circule partout dans la ville tandis que Roberta est arrêtée et jetée en prison. Jack doit alors faire un choix entre sa fameuse partie de poker et partir à la recherche de celle qu'il aime.