Charlie Countryman (LaBeouf) es un joven normal y corriente que comienza a meterse en problemas cuandose enamora de la ex novia de un gángster de Bucarest. Cuando Charlie conoce a la absolutamente irresistible Gabi (Wood), ella está siendo perseguida por Nigel (Mikkelsen), un jefe de una banda criminal que cuenta con matones a su disposición. Armado con poco más que su ingenuo, Charlie sufrirá un golpe tras otro por intentar proteger a Gabi y mantenerla fuera de peligro.