Sign o' the Times es el disco más ecléctico que Prince haya grabado nunca, abarcando una enorme variedad de estilos, tales como Rock, Pop, Soul, Funk, algunas bases tomadas del Dance e incluso Jazz o Jazz Electrónico. Prince se hace cargo de absolutamente todo esta vez, desde la composición hasta la instrumentación (exceptuando los instrumentos de viento), pasando por los arreglos y la producción. Como resultado, y a diferencia de sus anteriores trabajos con The Revolution, Sign o' the Times suena más funk y más electrónico que sus predecesores. Muchos críticos coinciden en definir este disco como uno de los más aventurados y arriesgados por parte de Prince, resaltando el minimalismo casi extremo de algunos tracks como "Forever In My Life" o "It", o los innovadores arreglos en canciones tales como "The Ballad Of Dorothy Parker" o "Housequake".