La última relación de Matt (Josh Hartnett) con su idealizada Nicole (Vinessa Shaw) acabó muy mal, y tras la ruptura se embarcó en una avalancha de citas que tan sólo aumentaron su sensación de vacío. Entonces decide que no quiere saber nada de chicas, por lo que se autoimpone un celibato de 40 días y 40 noches sin tener sexo. De ninguna clase. El problema surge cuando, al tercer día, conoce a Erica (Shannyn Sossamon), la mujer de sus sueños...