A veces la vida se vuelve del revés. Y quizá ése es el motivo por el que cualquiera, especialmente la atractiva joven de 17 años Halley Martin -Mandy Moore-, crea difícil que pueda experimentar esa cosa llamada amor. Las personas más cercanas a Halley están todas en medio de fuertes convulsiones en sus vidas amorosas. Su madre Lydia -Allison Janney- está amargada por su divorcio, recientemente finiquitado. Su hermana, Ashley -Mary Catherine Garrison-, está casada con un tipo con el que constantemente discute. Y su mejor amiga Scarlett -Alexandra Holden-, no puede mantener alejadas su manos del primer novio serio que tiene....