"The Gallopin' Gaucho" fue el segundo cortometraje protagonizado por Mickey Mouse que produjo Walt Disney. The Walt Disney Company no logró, sin embargo, encontrar un distribuidor para la película, que se estrenó después del éxito del tercer corto del personaje, "Steamboat Willie", el 30 de diciembre de 1928. Por ese motivo, aunque fue el segundo cortometraje de Mickey Mouse en cuanto a su producción, fue el tercero en ser estrenado. Tanto Mickey como su novia Minnie habían aparecido ya en el primer corto de la serie, "Plane Crazy", que se estrenó el 15 de mayo de 1928 y no obtuvo el éxito esperado. Disney e Iwerks volvieron a intentar captar el interés de la audiencia con una nueva película sobre los mismos personajes, "The Gallopin' Gaucho".