Als der wenig erfolgreiche Schauspieler Sydney (Brian Klugman) die Künstlerin Sunny (Adrianne Palicki) kennenlernt, glaubt er in ihr endlich „die Eine“ gefunden zu haben. Sie ist witzig, klug und einfach nur umwerfend, kurzum eine Partnerin, von der Sydney nie geglaubt hätte, dass er einmal mit ihr zusammen kommt. Und doch beginnen die beiden eine glückliche Beziehung. Alles läuft wie am Schnürchen – bis sie schließlich zusammenziehen. Sydney wird immer stärker von seiner Eifersucht und seiner wilden Fantasie übermannt, die ihn regelmäßig in peinliche Situationen bringt und das Verhältnis zu Sunny zunehmend belastet. So steht er letztlich vor einer scheinbar einfachen Wahl: Entweder er bekommt seine ungerechtfertigten Anwandlungen auf die Reihe oder er verliert das Beste, was ihm jemals im Leben widerfahren ist.