Ben und Jeff stehen kurz davor, ihr erfolgreiches Internet-Startup-Unternehmen an die Börse zu bringen und den Jackpot zu knacken, für den sie so fleißig gearbeitet haben. Ben ist mit der schönen Yogalehrerin Caitlin zusammen, während Jeff mit Sara, einem ehrgeizigen Model, zusammen ist. Die Männer beschließen jedoch, dass sie misstrauisch genug gegenüber den Absichten ihrer jeweiligen Freundinnen sind, um einen kleinen Test ihrer Treue zu arrangieren, und jeder macht sich daran, die Geliebte des anderen zu verführen.