1989年8月28日至9月2日，陈慧娴在香港红馆举办了6场“几时再见”演唱会。因为此时她已经宣布了即将退出歌坛去美国留学，因此这是她的第一次个人演唱会，却也是她的告别演唱会——用她自己在演唱会上的话说：不知道是应该高兴呢，还是应该伤感。 的确这是一场让人百感交集的演唱会，尤其是当时刚满24岁的陈慧娴正值歌唱事业的最巅峰：早前推出的《永远是你的朋友》在香港疯狂卖出了7白金的成绩，成为全年最畅销的唱片；《千千阙歌》《夜机》风靡整个华人地区。可就在这辉煌的时刻，她却毅然选择了转身离去，她那淡泊名利的性格和追寻梦想的坚持更赢得了人们的尊重。