生活在美国乔治亚州约翰‧格利尔孤儿院的13岁少女茱蒂‧亚伯特，很讨厌每星期一各接待一次的有钱的评审委员们。茱蒂在从李贝特院长那儿得知，评审委员们将要从孤儿中拣选一人进入高中的选拔会，并从孤儿院毕业。可是原本打算小心翼翼的茱蒂，却不小心闯下大祸，接待的时候失败了，使评审委员们非常的生气，因此之后她垂头丧气。 不过有一位选考会的评审委员迟到了，他看了茱蒂所写的悔过书后，决定全额补助让茱蒂进入林肯纪念女子学院。在茱蒂从李贝特院长那儿得知自己被某位大人物选中了，她非常高兴。院长告诉茱蒂，他用的假名为“约翰‧史密斯”；并要求茱蒂每个月要写一封答谢信，报告自己的近况给他知道。在偶然的一个机会下，茱蒂看到“约翰‧史密斯”的背影有着长长的腿之印象，就开始称呼史密斯先生为“长腿叔叔”。之后，茱蒂开始以书信向他报告学园生活与在学校读书的内容。在这之后的茱蒂开始了她所憧憬的高中生活。