În 1970, agentul FBI John Connolly reușește să îl convingă pe temutul gangster James „Whitey” Bulger să colaboreze cu biroul federal de investigații pentru a elimina un dușman comun: mafia italiană din Boston. Drama surprinde povestea acestei alianțe atipice care a scăpat de sub control, permițându-i lui Whitey să evite legea, să-și consolideze puterea și să devină unul dintre cei mai periculoși criminali din istoria orașului.