Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar o sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Já ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os 7 anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.