Descobrindo o amor de Whit Stillman é uma comédia diferente e maravilhosa sobre um trio de mulheres lindas que resolvem revolucionar a vida de uma universidade americana. O trio compõe-se da dinâmica Violet (Grata Gerwig), da cheia de princípios Rode (Megalyn Echikuwake) e a sexy Heather (Carrie MacLemore): elas depois aceitam uma aluna transferida, Lily (Analeigh Tipton) no grupo. Elas querem ajudar alunos extremamente deprimidos através de um programa que oferece donuts e aulas de sapateado. As meninas se envolvem amorosamente com vários rapazes, inclusive com o charmoso Charlie (Adam Brody), o belíssimo Xavier (Hugo Becker) e o grupinho doido da fraternidade, Frank (Ryan Metcalf) e Thor (Billy Magnussen) – ameaçando a amizade e a sanidade das moças.