Meses após o "Toy Story 3", chegaram as férias de Inverno da Bonnie que vai para o Hawaii com a sua família durante uma semana. Os brinquedos ficam entusiasmados por terem uma semana de descontracção, mas a Barbie e o Ken revelam-lhes que decidiram viajar clandestinamente na mochila da Bonnie, na esperança de se juntarem a ela no Hawaii. Bonnie deixa-os no quarto, no entanto. Grande não é o terror de Ken quando se apercebe que não vai para o Hawaii.