Um raro vislumbre da relação entre o amado autor A. A. Milne (Domhnall Gleeson) e o seu filho Christopher Robin, cujos brinquedos inspiraram o mundo mágico do Ursinho Pooh. Juntamente com a sua mãe Daphne (Margot Robbie) e a sa ama Olive, Christopher Robin e a sua família são levados para o sucesso internacional dos livros. Os contos encantados trazem esperança e conforto à Inglaterra no pós Grande Guerra. Mas com os olhos do mundo em Christopher Robin, qual será o preço para a sua família?