Nate Poole (Mickey Rourke) leva uma vida boêmia em Las Vegas tocando o seu trompete em clubes noturnos, até dar o azar de sair com a mulher do mafioso Happy Shannon (Bill Murray). Na sua alucinante ele acaba em um circo, onde conhece a estonteante Lily Luster (Megan Fox), uma mulher jovem, bela, sensível e com um “algo a mais”, possui asas de anjo. Caindo de cabeça nessa paixão, Nate se verá enrascado com o dono do circo, que não aceita se perder a sua principal atração, e os capangas de Shannon, que não saem da sua cola. Sacrificar o seu amor para pagar a dívida com o Gângster ou se aventurar nesse romance perigoso? Enquanto decide o caminho a seguir, Nate vai encarar as armadilhas e todos os segredos que o destino lhe revelar.