Atestado de whiskey barato e muito ódio, Willie volta a unir forças com o seu enraivecido e pequeno capanga, Marcus, para desfalcarem uma ação de caridade de Chicago na Véspera de Natal. A acompanhá-lo segue também o alegre e gorducho Thurman Merman que vai apelando à pouca humanidade existente no coração de Willie. Problemas maternais acabam por surgir quando a este grupo se junta a mãe de Willie (Kathy Bates). Tal como o seu filho, Sunny é uma história de terror em forma humana e, de algum modo, a sua presença vai aumentar as ambições do gangue, mas diminuir bastante os seus standards de comportamento criminoso. A complicar a situação ainda mais, está a atração de Willie pela voluptuosa Diane (Christina Hendricks), a diretora do evento de caridade, com um coração de ouro e uma libido de aço.