Para impressionar um velho amor, Stuart planeja um encontro duplo com a ajuda de sua amiga Jessica. No entanto, essa decisão conduz a uma noite cheia de divertidos encontros e um resultado inesperado na história de Stuart. Filme que conclui a série de comédia original HBO de Stephen Merchant, seguindo a história de um jovem inglês em busca da mulher de seus sonhos na cidade de Los Angeles.