Quando Sue fica hospedada no motel à beira da estrada gerido pelos pais de Mike, o que começa com uma garrafa de vinho "com os cumprimentos da gerência" depressa se torna numa viagem pelo país por duas pessoas que procuram um sentido para as suas vidas. Mike, um sonhador sem objectivos definidos, aposta tudo numa viagem até ao local de trabalho de Sue, em Maryland – acabando por descobrir que Sue não tem espaço para ele na sua vida detalhadamente ordenada. Decidida e obcecada por marcar a diferença no mundo, Sue regressa para o seu ex-namorado, Jango (Woody Harrelson), que lhe promete a possibilidade de ser Sue a gerir as acções de benificência.