Mônica é uma dona de casa que se vê envolvida num romance com Gerald, um bonito bancário investidor, o que ela não sabe é que o rapaz foi expulso de sua casa quando a esposa achou que ele a estava traindo. A verdade é que Gerald gosta de se vestir secretamente de mulher. Depois de estarem envolvidos, Gerald se sente a vontade para falar sobre o seu segredo com Mônica, que tem uma reação surpreendente. A história é baseada num relato verdadeiro que deu origem ao livro Geraldine, de Mônica Jay.