Bobby Cole (Bryson Sams), um garoto de 11 anos, e seu cão Chilly são melhores amigos. Eles vivem felizes em sua casa de praia, no sul da Califórnia. Mas, quando o pai de Bobby, Patrick (C. Thomas Howell), um detetive da polícia e pai solteiro, aceita um emprego em Nova York, eles devem encontrar um novo lar para Chilly. Na tentativa de mostrar ao pai que Chilly pode ser um cão da cidade, Bobby e seus amigos decidem ensinar boas maneiras para viver dentro de casa, mas o pai de Bobby não está convencido. Até que na véspera de Natal, Quarterman (Tom Arnold) invade a casa da família e Chilly e Bobby podem colocar em prática seu novo treinamento.