Braddock, uma jovem mulher proveniente da classe operária de New Jersey, luta para compreender o seu lugar no mundo. Recém saída da Universidade, ela é tremendamente pressionada pela mãe para encontrar uma posição respeitável no mundo dos negócios, embora Annie preferisse trocar o seu "blackberry" por um diário de Antropologista. Devido a um inesperado encontro, Annie vai parar ao bairro elitista de Manhattan's Upper East Side. Escolhendo escapar da vida real, Annie aceita uma posição como baby-sitter numa família rica, ali residente, e referenciada simplesmente como "os X's.". Rapidamente aprende que a vida não é tão cor-de-rosa no outro lado da pirâmide social, tendo que servir todos os caprichos da Sra. X e do seu pequeno filho Grayer, enquanto tenta evitar o "formidável" Sr. X. A vida torna-se ainda mais complicada quando Annie se apaixona por um jovem muito atraente de Park Avenue e é forçada a reexaminar a sua vida e o sentido em que esta está a ser dirigida…