Darren Silverman (Jason Biggs), Wayne Le Fessier (Steve Zahn) e J.D. McNugent (Jack Black) são os melhores amigos desde há muito tempo. Conheceram-se na escola primária e sempre foram muito unidos. Mas... eis que chega Judith (Amanda Peet), uma psiquiatra fria, calculista, manipuladora e atraente, por quem Darren se apaixona, afastando-o dos seus amigos. J.D. e Warren tentam desviar as atenções de Darren ao tentar uma reaproximação entre ele e a sua apaixonada da secundária, Sandy (Amanda Detmer), cujos planos a curto prazo passam por se tornar freira. Mas o ascendente de Judith sobre Darren é demasiado forte... Numa tentativa desesperada e hilariante de recuperar o amigo, J.D. e Warren seguem os conselhos do antigo treinador da equipa de futebol, raptam Judith e simulam a morte dela, deixando Darren livre para se apaixonar por Sandy...