Reuben Feffer (Ben Stiller) er motvillig til risiko, men hans ordnede og planlagte liv er komplisert når kone (Debra Messing) under bryllupsreisen blir interessert i en muskuløs kubansk dykkerinstruktør (Hank Azaria). Samtidig entrer Polly (Jennifer Aniston), en barndomsvenninne hans, scenen og introduserer ham for risikofylt sport, krydret mat og salsadans. Kort fortalt lærer hun ham å leve bekymringsløs og glede seg over hvert øyeblikk.