Livet smiler til Tom; han er sexy, suksessfull, har draget på damene og en skjønn bestevenninne Hannah som han kan dele alt med. Det er den perfekte tilværelse - helt til den dagen Hannah reiser på en 6 ukers forretningsreise til Skottland og Tom til sin store forbauselse oppdager hvor tomt livet er uten henne. Tom bestemmer seg for å fri til Hannah når hun kommer tilbake, men blir i stedet fullstendig tatt på sengen når han finner ut at hun har forlovet seg med en kjekk og rik skotte og planlegger å flytte til Skottland. Når Hannah spør om han vil være hennes forlover svarer han motvillig, og med baktanker, ja. Planen er å innynde seg hos henne og stoppe bryllupet før det er for sent...