億万長者で会社経営者のトーマス・クラウンは、実は美術品を専門にする泥棒でもあった。彼はある日、メトロポリタン美術館からモネの絵画(San Giorgio Maggiore at dusk)を盗み出す。調査のために保険会社から派遣されたキャサリンは、トーマス・クラウンが犯人であると推理し、その証拠を挙げるために彼に近づく。