『トイ・ストーリー3』の後日談の物語で、舞台はウッディたちの新たな持ち主となったボニーの部屋。ハワイ旅行の手配をしくじってしまったバービーとケン。落ち込むケンに見かねたおもちゃたちが、2人のためにとびきりの「ハワイ旅行」を演出しようと大奮闘し、しおりに書いてある行動通り上手くいくのか。