「男はつらいよ」シリーズ第37作。福岡県飯塚、かつて炭坑で賑わった町も閑散とし、寅さんが贔屓にしていた旅役者の一座が活躍していた劇場も廃れてしまっていた。今は亡き座長に線香をあげるために、一座の花形だった大空小百合こと美保（志穂美悦子）を訪ねる。やがて美保は寅さんを訪ねて上京するが、寅さんが不在で、ひょんなことから看板職人の健吾（長渕剛）と知り合う。その後無事、寅さんと再会した美保は、柴又のラーメン屋“上海軒”で働くようになり、健吾との交際も続けるが…