恋愛映画が大好きなマットは今夜、恋人アレクシスにドラマッチクなプロポーズをしようと、仕事もうわの空で浮かれていた。周囲の友人たちはそんなマットを呆れながらも温かく見守っていた。レストランでプロポーズするマットに対し、アレクシスの答えはまさかの”ノー”。茫然自失で帰宅するマットを見かねた女友達のリズは、彼に付き添い慰める。しかし、1ヵ月後の高校の同窓会にアレクシスを婚約者として同伴させようと考えていたマットの心の傷は、思った以上に深く、その後も堕落した日々を送っていた。そんなある日、マットの家を訪ねたリズに、彼はある計画の協力を仰ぐ。