多くの女性たちと気ままな恋を楽しんできた中年男ドン・ジョンストン（ビル・マーレイ）は、ある日、「あなたの息子がもうすぐ19歳になります」と書かれた匿名の手紙を受け取る。困惑したドンは隣に住む親友のウィンストン（ジェフリー・ライト）に促され、手紙の主を探すためアメリカ大陸横断の旅に出るが……。