地方の大学で出会った恋人ジョシュと同棲を続けたアリスは自分探しをしようとNYの法律事務所に就職するが、職場の先輩ロビンに大都会流のラブ＆セックス生活を指南されてつい浮気を。だが直後に再会したジョシュに新たな恋人ができたことを知ってショックを受ける。一方、結婚をしたくないアリスの姉メグが子どもを持とうと望んだり、ロビンが通うバーの常連ルーシーがデート相手を紹介するネットのサイトにはまったりし…。