生徒会長で学校一ハンサムなザックは、プロム（卒業記念ダンスパーティー）の直前にガールフレンドのテイラーに振られてしまう。そんなザックに友人のディーンは「学校一冴えない女の子をプロム・クィーンに出来るか？」という賭けをもちかける。その賭けの対象になったのは黒縁メガネで根暗なレイニーだった。