Reuben Feffer (Ben Stiller) protivi se riziku, ali njegov uređeni i planirani život se zakomplicira kada se tijekom medenog mjeseca njegova supruga (Debra Messing) zainteresira za mišićavog kubanskog instruktora ronjenja (Hank Azaria). U isto vrijeme na pozornicu stupa Polly (Jennifer Aniston), njegova prijateljica iz djetinjstva, uvodeći ga u rizične sportove, začinjenu hranu i ples salse. Ukratko, ona ga uči živjeti bezbrižno i uživati u svakom trenutku.