ג'ונתן טרייגר ושרה תומאס נפגשו בזמן קניית כפפות בניו יורק. למרות שהם קנו את הכפפות לבני הזוג שלהם הקליק היה שם והאהבה ביניהם פרחה לקראת חג המולד, אך שרה לא הייתה בטוחה שהם נועדו זה לזו, השניים נפרדו בשביל לראות אם אהבתם תעמוד במבחן הזמן. שנים אחרי זה השניים מאורסים ועומדים להתחתן לבני זוג אחרים, אבל שניהם מחליטים לתת לגורל סיכוי אחד נוסף, ג'ונתן מורה לשושבין שלו לחפש את זאת שלא יוצאת לו מהראש, בעוד ששרה מבקשת מחברה המוסיקאי פרידה קצרה לפני החתונה, ונוסעת מלוס אנג'לס לניו יורק למצוא את הנפש התאומה שלה שוב. הם מחמיצים זה את זו שוב ושוב, והבלבול השייקספריאני מונע מהם לדעת עד לרגע האחרון, האם הם נועדו להיות ביחד?