ג'ק וג'יל הוא סרט קומדיה המתאר את ג'ק סדלסטיין (אדם סנדלר), מנהל משרד פרסום מצליח שחי בלוס אנג'לס עם אשתו היפהפייה ארין (קייטי הולמס) וילדים. המשפחה המאושרת מבקרת כל שנה בחג ההודיה אצל תאומתו הזהה של ג'ק, ג'יל (אדם סנדלר). התלותיות של ג'יל והתנהגותה הפסיבית-אגרסיבית מוציאה את ג'ק מדעתו, והופכת את חייו השלווים של ג'ק לסיוט אמיתי.