סיפורם של המאפיונרים המפורסמים ביותר באמריקה ועלייתם לשלטון, גאנגסטאר לאנד בוחן את ההתעלות של אל קאפונה דרך עיניו של המפקד השני שלו, "מקלע" ג'ק מק'גורן. בעבר מתאגרף חובב, מקגורן מתפתה להכנס לתוך המאפיה האיטלקית לאחר רצח אביו החורג. עם הצטרפותו, הוא הופך במהירות לבוס ובסופו של דבר,לקאפונה. המאפיה הופכת במהרה לארגון הפלילי הרווחי ביותר במדינה, ונבנים מתחים בין הכנופיות אשר מצית מלחמת כנופיות אכזרית שהגיעה לשיאה עם טבח יום וולנטין.