ניו ג'רזי, 1966. ג'יל רוזן (רוזנה ארקט, קשת שחורה), תיכוניסטית מתוסכלת, מסוקרנת מתלמיד מסתורי שעבר ללמוד בבית ספרה הידוע רק בכינוי השייח (וינסנט ספאנו, קיץ אינדיאני). השייח הוא נער איטלקי שתחביביו העיקריים הם המכונית שלו, פרנק סינטרה וג'יל. בתחילה היא נרתעת מהנועזות שלו, אך בהמשך הם מפתחים מערכת יחסים, למורת רוחם הגדולה של הוריהם. השייח מגורש מבית הספר וג'יל נשלחת לבית ספר לבנות. השייח מגיע לפלורידה, שם הוא עובד במועדון, עושה "ליפ-סינקינג" לשירים של סינטרה, אך עד מהרה הוא מבין שהחיים האלה לא בשבילו. הוא חוזר לג'רזי כדי לנסות ולזכות בג'יל מחדש.